カコモンノート

問106薬剤師 第101回

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第101回

プロドラッグAに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1・2

解説

正解は1と2です。Aはアザチオプリンで、図の下側はピリミジン環とイミダゾール環が縮合したプリン環です。上側のイミダゾール環にはニトロ基があり、亜鉛と希塩酸で還元するとアミノ基になるので、芳香族第一アミンの定性反応で確認できます。3は誤りで、Aにエステル結合はなく、体内ではグルタチオンなどのSH化合物と反応して6-メルカプトプリンを生じます。このときSはプリン側に残るので、切れるのはaではなくイミダゾール環とSの間で、4も誤りです。5は、阻害するのはプリンヌクレオチドの生合成なので誤りです。

KEY POINT
アザチオプリン→SH化合物と反応→6-メルカプトプリン(プリン合成阻害)
出典:厚生労働省「第101回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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