問103薬剤師 第101回
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芳香族化合物Ａ〜Ｅの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。ナフタレン（E）は、1位で反応したときの中間体の方が、もう一方のベンゼン環の芳香族性を保ったまま正電荷を分散できる共鳴構造が多く安定なため、主に1位で置換されます。Aのアセトアミド基はオルト・パラ配向性で、かさ高さもあり主に4位で反応します。Bのニトロ基はメタ配向性なので主に3位です。Cのフランは2位で反応したときの中間体が安定で、主に2位で反応します。Dでは電子供与性の強いOCH₃がClより優先して配向を決め、OCH₃のオルト位である3位で主に反応します。
KEY POINT
ナフタレン→1位、フラン→2位、NO₂→メタ、強い電子供与基が配向を決める「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第101回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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