問104薬剤師 第101回
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化合物ＡとＢの反応では、中間体Ｃを経由して化合物Ｄを与える。中間体Ｃの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。マイケル付加と分子内アルドール反応が続くロビンソン環化です。塩基でAから生じたエノラートがBの末端CH₂にマイケル付加（1,4-付加）し、Dでメチル基の付いた炭素が新しい環とつながっていることから、その炭素に3-オキソブチル基が付いた1,5-ジケトンの5が中間体Cです。次に側鎖のメチルケトン側のエノラートが環のカルボニル基を攻撃する分子内アルドール反応で、OHをもつDが生じます。2はDが脱水した後のエノンです。3はビニル基が残り、マイケル付加の形ではありません。
KEY POINT
ロビンソン環化＝マイケル付加（1,5-ジケトン）→分子内アルドール「化学」の他の問題
出典：厚生労働省「第101回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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