問105薬剤師 第101回
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以下のGabriel法による合成で得られるアミノ酸Ａはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2解説
正解は2です。フタルイミドカリウムとブロモマロン酸ジエチルから、窒素がフタルイミドで保護されたアミノマロン酸エステルができます。2つのエステルに挟まれたCHの水素は酸性度が高く、エトキシドで引き抜いて生じたカルバニオンがCH₃Iと反応してメチル基が入ります。最後に酸と加熱でエステルとフタルイミドが加水分解され、脱炭酸でCO₂Hが1つ外れて、α炭素にCH₃・NH₂・CO₂Hをもつアラニンになります。側鎖はハロゲン化アルキルで決まるので、CH₃Iからバリンやアスパラギン酸はできません。
KEY POINT
フタルイミドマロン酸エステル＋R−X→加水分解・脱炭酸でR側鎖のアミノ酸「化学」の他の問題
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- 第101回 問103芳香族化合物Ａ〜Ｅの求電子置換反応によるモノブロモ化に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- 第101回 問107ヒスタミンH₁受容体拮抗薬であるレボセチリジン塩酸塩に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第101回 問102次のE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第101回 問108図１は、メラトニンの¹H‑NMRスペクトル（400MHz、DMSO‑d₆、基準物質はTMS）である。なお、ア及びエのシグナルは一重線であり、ケ及びコのシグ…
出典：厚生労働省「第101回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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