カコモンノート

問103薬剤師 第102回

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第102回

次の反応で得られる化合物中のH(a〜c)に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3

解説

正解は3です。LiAlH₄はヒドリド(H⁻)を供給する還元剤で、カルボン酸はアルデヒドを経て第一級アルコールまで還元されます。このとき炭素に付く水素aとbは、ヒドリドが2回付加して入るので、どちらもLiAlH₄由来です。還元が終わった段階ではアルコキシド(R‑CH₂‑O⁻)になっており、後処理のH₃O⁺で酸素がプロトン化されてO‑H結合ができるため、cはH₃O⁺由来です。炭素上の水素はH₃O⁺からは入らず、cもLiAlH₄からは入らないので、他の選択肢は誤りです。

KEY POINT
LiAlH₄還元:C–HはH⁻由来、O–Hは酸処理のH⁺由来
出典:厚生労働省「第102回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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