問102薬剤師 第105回
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図は、アルケンＡからアルコールＣ又はアルコールＤを合成する経路を示している。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2・3解説
正解は2と3です。BH₃によるヒドロホウ素化は、HとBが二重結合の同じ側から付くsyn付加なので1は誤りです。Bはメチル基の無い側の炭素に付き、H₂O₂とNaOHでC–B結合がC–OHに変わる酸化反応で、立体を保ってtrans-2-メチルシクロヘキサノールになります（2）。アキラルな原料と試薬から両鏡像体が等量できるので、Cはラセミ混合物です（3）。Dは酸触媒水和でマルコウニコフ則に従う1-メチルシクロヘキサノールで、Cとは構造異性体なので4は誤り、不斉炭素が無くメソ体でもないので5も誤りです。
KEY POINT
ヒドロホウ素化–酸化＝syn付加・逆マルコウニコフ型「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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