カコモンノート

問199薬剤師 第105回

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第105回

60 歳男性。骨折治療のため入院中。逆流性食道炎のため、 1 ヶ月前からオメプラゾール腸溶錠 20 mg を 1 日 1 回 1 錠、朝食後に服用している。患者の服薬アドヒアランスは良好であったが、症状の改善がみられなかった。そのため、医師から他に有効なプロトンポンプ阻害薬(PPI)がないか薬剤師に相談があった。薬剤師が PPI と薬物代謝酵素 CYP2C19 に関する文献などを調べたところ、図のデータを見つけた。当院には、他に PPI としてランソプラゾール腸溶性口腔内崩壊錠30 mg とエソメプラゾールマグネシウム水和物カプセル 20 mg の採用がある。この患者の肝機能及び腎機能は正常であり、ヘリコバクター・ピロリ抗体検査結果は陰性である。 エソメプラゾールは、オメプラゾールの光学異性体のS体のみの薬物である。 オメプラゾール腸溶錠は、オメプラゾールのR体とS体の混合物である。その有効性はR体とS体で異なるため、その血中濃度をR体とS体とに分別して定量することによって有用な情報が得られる。血中濃度測定における液-液抽出法による血液の前処理と HPLC による分別定量法に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 2・5

解説

正解は2と5です。R体とS体は鏡像異性体で、キラルでない環境では物理化学的性質が同じなので、分配係数も抽出率も同じです(1は誤り)。図の構造にはピリジン環などの塩基性の窒素があり、試料を塩基性にするとイオン化が抑えられて分子形が増え、有機溶媒に移りやすくなります。アセトニトリルは水と混ざり合うので液-液抽出には使えません(3は誤り)。移動相にラセミ体を加えてもキラルな環境にはならず分離できませんが、キラルな固定相を使えば分離できます。

KEY POINT
鏡像異性体の分離=キラル固定相、ラセミ体の添加では分けられない
出典:厚生労働省「第105回薬剤師国家試験」問題(第4分冊)(厚生労働省)
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