カコモンノート

問105薬剤師 第106回

105 / 345問
第106回

次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3・5

解説

正解は3と5です。選択肢は5つの医薬品の構造式です。3はカンデサルタン シレキセチルで、ビフェニルに付いたテトラゾール環(NHをもつ五員環)がカルボキシ基と同じように酸性を示すバイオアイソスターです。5はインドメタシンのカルボキシ基をヒドロキサム酸(-CONHOH)に置き換えた構造で、これもカルボキシ基の等価体です。1はイマチニブ(アミドとピリミジン)、2は塩素とフッ素をもつベンゾジアゼピン、4はサキナビル(キノリンやアミド)で、カルボキシ基の代わりになる酸性基はありません。

KEY POINT
カルボキシ基のバイオアイソスター=テトラゾール環、ヒドロキサム酸
出典:厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。