問103薬剤師 第106回
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反応 1 、 2 に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、化合物ＣとＦは、それぞれの反応における主生成物とする。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2・5解説
正解は2と5です。反応1ではトランス-2-ブテン（A）が過安息香酸でエポキシ化され、キラルなトランス-エポキシドBが両鏡像体等量のラセミ体で生じます（2）。酸性条件の開環はアンチで進むので、Cはメソ体の（2R,3S）-ブタン-2,3-ジオールで、4は誤りです。反応2ではシス-2-ブテン（D）にOsO₄がシン付加して環状のオスミウム酸エステルE（5）を経て、Fもメソ体のジオールになります。CとFは同じ化合物でジアステレオマーではなく（3）、シスとトランスのブテンは室温で平衡になりません（1）。
KEY POINT
トランス＋アンチ付加、シス＋シン付加→どちらもメソ体「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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