問104薬剤師 第106回
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次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます
正答 2解説
正解は2です。図はシメチジンの合成で、1段目でアミンが試薬のSCH₃の1つを置き換え、2段目でCH₃NH₂がbのSCH₃を置き換えます。bが脱離して生じるCH₃S⁻の共役酸CH₃SHは、aが脱離したときに生じるアニオンの共役酸（アミン）よりずっと強い酸でpKₐが小さく、良い脱離基です（2）。CH₃NH₂は求核剤として働いており（3）、シアノ基は電子求引性です（4）。そのためcのシアノグアニジンはグアニジンより塩基性がずっと低く（5）、イミダゾールはピリジンより強い塩基です（1）。
KEY POINT
良い脱離基＝共役酸のpKₐが小さい。シアノ基は電子求引性「化学」の他の問題
- 第106回 問103反応 1 、 2 に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、化合物ＣとＦは、それぞれの反応における主生成物とする。
- 第106回 問105次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター（生物学的等価体）を含むのはどれか。2つ選べ。
- 第106回 問102酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、第一解離のみを比較するものとする。
- 第106回 問106β酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ-ヒドロキシアシル CoA からβ-ケトアシル CoA への変換過程を以下に示す。その変換過程について想定される反応…
- 第106回 問101以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、アの金属カチオンに結合している原子の電荷（形式電荷）は省略されている。
- 第106回 問107図は、ある化合物の¹H-NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである。この化合物の構造式として正しいの…
出典：厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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