問107薬剤師 第106回
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図は、ある化合物の¹H-NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、拡大図Ａ、Ｂ、Ｃの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 1解説
正解は1です。選択肢はイソプロピル基を2つもつ5つのベンゼン誘導体です。アは約1.3 ppmの12Hの二重線、イは約3.2 ppmの2Hの七重線で、等価なイソプロピル基2つを示します。ウは約4.8 ppmの1Hの一重線で、重水で消えるのでOHです。3と4のCO₂HのHならもっと低磁場に出るので合わず、5には重水で交換するHがありません。芳香族のHはオが2Hの二重線、エが1Hの三重線で、3つのHが隣り合う1,2,3-三置換の1が合います。2はHがメタ位どうしなので、この分裂になりません。
KEY POINT
重水で消える＝OH。12H二重線＋2H七重線＝イソプロピル基2つ「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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