カコモンノート

問109薬剤師 第106回

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第106回

次の構造式で示す化合物Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 1・5

解説

正解は1と5です。化合物Aは免疫抑制薬タクロリムスで、放線菌が産生し、大きな環の中にラクトン(エステル)をもつマクロライドです(1)。図の下側のテトラヒドロピラン環には、同じ炭素にOHと環内の酸素が結合した部分があり、ヘミアセタール構造です(5)。真菌が作る環状ペプチドはシクロスポリンで、2は誤りです。窒素を含む環は飽和の六員環であるピペリジン環で、ピロール環ではありません(4)。図の三置換の二重結合はいずれもE配置で、Z配置の二重結合はありません(3)。

KEY POINT
タクロリムス=放線菌由来のマクロライド、ヘミアセタールをもつ
出典:厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題(第2分冊)(厚生労働省)
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