問119薬剤師 第108回
119 / 345問第108回
糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン（HbA1c）の生成にも、この反応が関わっている。 グルコースはヘモグロビンＡのβ鎖 N 末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1c となる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます
正答 4解説
正解は4です。グルコース1位のアルデヒド基（CHO）とβ鎖N末端のアミノ基が脱水縮合すると、シッフ塩基（アルジミン、–CH=N–）ができます。図の4は1位がH–C=N–で、2位以下はグルコースと同じ並びなので化合物アに当たります。これがアマドリ転位を起こし、図のHbA1cのように2位がC=Oのケトアミンになります。1はC=Nが還元されたアミン、2と3はアミド、5は2位がすでにC=Oで、縮合直後の形ではありません。
KEY POINT
糖＋アミノ基→シッフ塩基→アマドリ転位→ケトアミン（HbA1c）「化学」の他の問題
- 第108回 問109下図は、ある化合物の¹H-NMR スペクトル（400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン）を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧に…
- 第108回 問108日本薬局方収載医薬品プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第108回 問107図 1 及び図 2 は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはど…
- 第108回 問10635 歳男性。冠動脈疾患の既往がある。近医にて原発性の甲状腺機能低下症と診断され、処方 1 で治療を継続している。最近になって花粉症のような症状を訴えたた…
- 第108回 問105以下の構造式で表されるダイゼインに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- 第108回 問104多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸（S1P）受容…
出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第2分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。