問103薬剤師 第109回

解説

正解は4です。4はアルケンのπ電子がBr₂を攻撃して環状のブロモニウムイオンができ、Br⁻がその裏側から攻撃してトランス体のジブロモシクロペンタンになる、実際のアンチ付加の機構です。1はπ電子がBrを攻撃してH⁻が外れる矢印ですが、実際はH⁺が付加して第三級カルボカチオンができます。3はボランの空の軌道にπ電子が入り、B–Hの電子が炭素へ移るのが正しく、図の矢印は向きが逆です。2のカルベンの付加は図のような電荷をもつ中間体を、5の過酸によるエポキシ化は図のような過酸がC=Cに付加した中間体を経ず、いずれも1段階で進みます。