カコモンノート
カコモンノート›薬剤師›第103回化学

問207薬剤師 第103回

207 / 345問
第103回

35 歳女性。かぜの症状緩和のため、一般用医薬品を購入する目的で薬局を訪れた。患者情報及び相談内容は以下のとおりであった。 症状：筋肉・関節の痛み、肩こり、鼻水、くしゃみ、のどの痛み、せきの順に症状がつらい。 治療中の疾患：現在なし。 相談事項：明日、社内健康診断で血液検査と尿検査をする。以前、総合感冒薬を飲んだときに尿の色が鮮やかな黄色になったことがある。明日の尿検査の際、採尿カップ内の尿に色が着くと恥ずかしいので、尿に目立った色が着かないかぜ薬を希望する。 この患者は以前に総合感冒薬で尿の着色を経験している。その原因と考えられる化合物はどれか。１つ選べ。なお、一般に、長い共役系を有する化合物は可視領域の光を吸収する。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 5

解説

正解は5です。5は3つの環が縮合したイソアロキサジン環に糖アルコールの側鎖が付いた構造で、リボフラビン（ビタミンB₂）です。二重結合が環全体に連なる長い共役系をもつため可視光を吸収して黄色を示し、尿中に排泄されると尿が黄色くなります。1はベンゼン環にアミドとOHをもつアセトアミノフェン、2は2つの芳香環がsp³炭素で隔てられたクロルフェニラミン、3はプリン骨格のカフェイン、4は五員環ラクトンのアスコルビン酸で、いずれも共役系が短く、可視光はほとんど吸収しません。

KEY POINT
長い共役系（イソアロキサジン環）＝黄色→リボフラビンで尿が黄色
← 問206

「化学」の他の問題

「化学」200問をまとめて見る →

出典：厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［　］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。