問213薬剤師 第103回
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85 歳女性。再発・再燃を繰り返す逆流性食道炎の治療を受けている。この患者の処方箋を、家族が薬局に持参した。 （処方） オメプラゾール錠 10 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） 1 日 1 回 夕食後 14 日分 家族より、最近飲み込む力が弱まり服用の際に苦労しているので、薬が飲みやすくなる方法はないかとの相談を受けた。 オメプラゾールが薬理作用を示す際の生体内における変化（Ａ～Ｄ）に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 2・4解説
正解は2と4です。図はオメプラゾールが酸性の場で活性化される流れです。Bでは不斉中心だったスルフィニル基の硫黄がスルフェン酸（S–OH）になり、硫黄の周りの立体配置が失われるので不斉中心は消失します。Dでは環状スルフェンアミドの硫黄に酵素（H⁺,K⁺-ATPase）のシステイン残基のSHが反応し、S–S結合で共有結合します。1のAはプロトン化で進む反応で、酸性（pHが小さい）ほど加速されます。3のCはスルフェン酸のOHとベンゾイミダゾールのNHから水が抜ける脱水縮合で、酸化還元反応ではありません。
KEY POINT
PPI＝酸で活性化→スルフェンアミド→酵素のCys-SHとS–S結合「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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