問210薬剤師 第103回
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6 歳男児。体重 20 kg。身長 120 cm。扁桃炎と診断され、この男児の処方箋を、母親が薬局に持参した（処方 1 ）。 （処方 1 ） セフジニル細粒 10％ 1 回 0.5 g（ 1 日 1.5 g） 1 日 3 回 朝昼夕食後 5 日分 セフジニル細粒 10％の添付文書には、「通常、小児に対してセフジニルとして 1日量 9 ～18 mg（力価）/kg を 3 回に分割して経口投与する」と記載されている。 お薬手帳を確認したところ、男児は鉄欠乏性貧血で溶性ピロリン酸第二鉄を服用していることが判明した（処方 2 ）。 （処方 2 ） 溶性ピロリン酸第二鉄シロップ 5 ％ 1 回 4 mL（ 1 日 12 mL） 1 日 3 回 朝昼夕食後 14 日分 セフジニルは鉄イオンに配位し、キレートを形成する。矢印で示したセフジニルの原子のうち、鉄イオンに最も配位しにくいのはどれか。１つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。4の矢印はβ-ラクタム環の窒素で、3つの炭素と結合しN–Hをもたないアミドの窒素です。非共有電子対が隣のカルボニル基などと共役して非局在化しているため、鉄イオンに電子対を与えにくくなっています。一方、1のチアゾール環の窒素、2のオキシムの窒素、3のオキシムの酸素、5のアミドのカルボニル酸素は、非共有電子対を配位に使いやすく、隣り合う原子どうしでキレート環を作りうる位置にあります。配位しやすさは、電子対が自由に使えるかどうかで考えます。
KEY POINT
β-ラクタム環のN＝電子対が非局在化して配位しにくい「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第103回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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