問209薬剤師 第106回
65 歳女性。 2 日ほど前から、下腹部の痛みを感じ、皮疹が発現したため、かかりつけ医を受診したところ、帯状疱疹と診断された。以下の処方が出され、処方箋を持って薬局を訪れた。面談で「 1 日 5 回飲むのは大変で飲み忘れると思う」と訴えがあった。 (処方) アシクロビル錠 400 mg 1 回 2 錠( 1 日 10 錠) 1 日 5 回 朝食後・昼食後・おやつ時・夕食後・就寝前 7 日分 この患者は、この薬局をかかりつけとして日頃から利用していたので、薬歴を確認したところ、 3 年前にも帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠 500 mg を服用しており、 1 日 3 回服用でもアドヒアランスが良好ではなかったことが判明した。そこで、薬剤師は医師に連絡をとり、アドヒアランスが不良となる可能性があることを伝え、 1 日 1 回のアメナメビル錠への変更を提案したところ、承諾を得たので、以下の処方に変更し、患者に服薬指導した。 (変更後の処方) アメナメビル錠 200 mg 1 回 2 錠( 1 日 2 錠) 1 日 1 回 朝食後 7 日分 次のア~ウは、この患者に対して検討されたアシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルの構造式のいずれかを示す。これらの薬物に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

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正答 4解説
正解は4です。図のアはイの末端OHにバリンがエステル結合した構造でバラシクロビル、イはアシクロビル、ウは核酸塩基をもたないアメナメビルです。ウはヘリカーゼ・プライマーゼ複合体を阻害する薬で、DNAに基質として取り込まれ鎖の伸長を止めるのはアシクロビル(三リン酸体)なので、4が誤り。アはイのプロドラッグで、症例でも服用回数が1日3回と5回です(1)。ア・イの塩基は2位にアミノ基、6位にカルボニルをもつグアニンです(2)。最初のイが最終的にウに変わっています(5)。
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