問213薬剤師 第106回
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第106回
78 歳男性。肺がん末期のため、在宅で緩和ケアを受けている。痛みに対して以下の薬剤が処方されていた。本日、薬剤師が患者宅を訪問したところ、痛みの評価は、NRS(数値スケール)で 6 となり、痛みが増強してきた。そこで、薬剤師が医師に痛みの三段階除痛ラダーに基づき、オピオイド鎮痛薬の追加を提案することにした。 (処方) アセトアミノフェン錠 500 mg 1 回 2 錠( 1 日 8 錠) 1 日 4 回 朝昼夕食後・就寝前 14 日分 追加された鎮痛薬はオピオイド受容体に作用する。オピオイド受容体には、内因性リガンドとして、以下に示したメチオニンエンケファリンなどのペプチドが知られている。内因性リガンドと受容体との相互作用を考えたとき、追加された鎮痛薬の受容体との相互作用及びファーマコフォアに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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正答 3解説
正解は3です。追加されたコデインやトラマドールは、図のメチオニンエンケファリンのN末端Tyrに似た要素をもちます。Tyrのアミノ基に当たる塩基性窒素はプロトン化されて受容体のカルボキシラートとイオン結合し(1)、窒素と芳香環は炭素2〜3個でつながります(2)。どちらも体内でO-脱メチル化されてフェノール性ヒドロキシ基を生じ、水素結合します(4)。芳香環はπ−π相互作用に働きます(5)。エンケファリンC末端のカルボキシ基に当たる構造は両薬物になく、3が誤りです。
KEY POINT
オピオイドの要素=塩基性窒素・芳香環・フェノール性OH、COOHは不要「化学」の他の問題
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出典:厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題(第4分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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