カコモンノート

問213薬剤師 第106回

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第106回

78 歳男性。肺がん末期のため、在宅で緩和ケアを受けている。痛みに対して以下の薬剤が処方されていた。本日、薬剤師が患者宅を訪問したところ、痛みの評価は、NRS(数値スケール)で 6 となり、痛みが増強してきた。そこで、薬剤師が医師に痛みの三段階除痛ラダーに基づき、オピオイド鎮痛薬の追加を提案することにした。 (処方) アセトアミノフェン錠 500 mg 1 回 2 錠( 1 日 8 錠) 1 日 4 回 朝昼夕食後・就寝前 14 日分 追加された鎮痛薬はオピオイド受容体に作用する。オピオイド受容体には、内因性リガンドとして、以下に示したメチオニンエンケファリンなどのペプチドが知られている。内因性リガンドと受容体との相互作用を考えたとき、追加された鎮痛薬の受容体との相互作用及びファーマコフォアに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます

選択肢をえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3

解説

正解は3です。追加されたコデインやトラマドールは、図のメチオニンエンケファリンのN末端Tyrに似た要素をもちます。Tyrのアミノ基に当たる塩基性窒素はプロトン化されて受容体のカルボキシラートとイオン結合し(1)、窒素と芳香環は炭素2〜3個でつながります(2)。どちらも体内でO-脱メチル化されてフェノール性ヒドロキシ基を生じ、水素結合します(4)。芳香環はπ−π相互作用に働きます(5)。エンケファリンC末端のカルボキシ基に当たる構造は両薬物になく、3が誤りです。

KEY POINT
オピオイドの要素=塩基性窒素・芳香環・フェノール性OH、COOHは不要
出典:厚生労働省「第106回薬剤師国家試験」問題(第4分冊)(厚生労働省)
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