問211薬剤師 第106回
211 / 345問81 歳男性。半年前に妻を亡くしてから在宅医療を受けている。また、10年前から糖尿病の治療のため、処方 1 の薬剤を服用している。 （処方 1 ） グリメピリド口腔内崩壊錠 3 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） 1 日 1 回 朝食後 28 日分 最近、患者宅を薬剤師が訪問したところ、近所に住む娘から低血糖症状が頻回に発現するとの情報を得た。そこで、アドヒアランスを考慮し、医師に処方 1 を中止して処方 2 への変更を提案したところ、受け入れられた。 （処方 2 ） オマリグリプチン錠 25 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） 毎週 日曜日 1 日 1 回 朝食後 4 日分（投与実日数） 処方 2 で用いられた薬物は、プロテアーゼであるジペプチジルペプチダーゼ-4（DPP-4）の基質結合部位に結合して阻害することにより血糖降下作用を示す。この薬物は、以下の図に示したような DPP-4 の基質結合部位のアルギニン残基、グルタミン酸残基、フェニルアラニン残基の側鎖とそれぞれ相互作用する官能基をもつ。処方 2 の薬物の構造はどれか。1つ選べ。ただし、グアニジノ基は水素結合相互作用におけるプロトン供与体として働く。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
ここに答えと解説が出ます
正答 4解説
正解は4です。4は、2,5-ジフルオロフェニル基とアミノ基をもつテトラヒドロピラン環に、メチルスルホニル基つきのピロロピラゾール環がつながった構造で、オマリグリプチンです。アミノ基はプロトン化されてGluのカルボキシラートとイオン結合し、ベンゼン環はPheとπ−π相互作用、スルホニル基の酸素はArgのグアニジノ基と水素結合できます。1はスルホニル尿素のグリメピリド、2はフェニルアラニン誘導体のナテグリニド、3はボグリボース、5はビグアナイドのブホルミンです。
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