問213薬剤師 第109回
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57 歳男性。身長 175 cm、体重 63 kg。患者は大腸がんの治療で、 3 ケ月前より病院で FOLFIRI 療法（イリノテカン注、レボホリナート注、フルオロウラシル静脈注射、フルオロウラシル持続注射）を施行していた。持続注射が辛いとの患者の訴えがあり、XELOX 療法（カペシタビン・オキサリプラチン療法）に変更され、今回、患者が処方 1 及び処方 2 の処方箋を持って、来局した。その際、患者から、「最近手のひらが赤くなって痛くなってきた」、「点滴をした日は手にしびれも現れる」、「副作用がとても心配である」との訴えがあった。 （処方 1 ） カペシタビン錠 300 mg 1 回 6 錠（ 1 日 12 錠） 1 日 2 回 朝夕食後 14 日分 休薬 7 日間 （処方 2 ） ヘパリン類似物質クリーム 0.3％（25 g/本） 4 本 両手・両足に適量を塗布 1 日 4 回 朝昼夕就寝前 カペシタビンは、段階的にフルオロウラシルに代謝されるプロドラッグである。体内におけるカペシタビンの代謝を示した下図に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2つえらぶと、答えと解説が出ます
2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
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正答 1・2解説
正解は1と2です。カペシタビンの点線部はペンチル基をもつカルバメートで、分子の疎水性を高めます（1）。カルボキシルエステラーゼで切れるとペンタノールとカルバミン酸ができ、カルバミン酸が分解してCO₂を出すのでAはCO₂です（2）。Bの糖は5位がメチル基（H₃C）の5-デオキシ体で、D-リボースではありません（3は誤り）。Cの点線部の酸素は脱アミノ化で加わる水に由来します（4は誤り）。加リン酸分解で生じるDは1位にリン酸が付いた糖で、図の1位がOHの糖ではありません（5は誤り）。
KEY POINT
カペシタビン→B→C→5-FU。AはCO₂、糖は5-デオキシ体「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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