カコモンノート

問207薬剤師 第109回

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第109回

64 歳男性。身長 168 cm、体重 62 kg。血圧 135/80 mmHg。飲酒習慣あり。パーキンソン病及び高血圧症と診断され、処方 1 及び処方 2 の薬剤を服用中である。最近、パーキンソン病が進行し、wearing-off 現象を頻回に起こすようになったため、処方 3 が追加となり、患者家族が薬局に処方箋を持参した。 (処方 1 ) レボドパ 250 mg・カルビドパ配合錠 1 回 1 錠( 1 日 3 錠) 1 日 3 回 朝昼夕食後 14 日分 (処方 2 ) アムロジピン錠 5 mg 1 回 1 錠( 1 日 1 錠) 1 日 1 回 朝食後 14 日分 (処方 3 ) セレギリン塩酸塩口腔内崩壊錠 2.5 mg 1 回 1 錠( 1 日 1 錠) 1 日 1 回 朝食後 14 日分 ドパミンは、FAD(フラビンアデニンジヌクレオチド)を補酵素としてモノアミン酸化酵素 B(MAOB)により代謝される。この代謝反応は、以下の図に示す機構で進行すると考えられている。セレギリンはこの補酵素と共有結合を形成することで MAOBを不可逆的に阻害する。反応①の過程でドパミンの水素アは、セレギリンにおいては水素イに相当する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、図中の FAD の化学構造はRとして一部省略している。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

2つえらぶと、答えと解説が出ます

2つえらぶと、
ここに答えと解説が出ます
正答 3・5

解説

正解は3と5です。図の反応①ではドパミンの水素アがFADの窒素へ移ってFADが還元されるので、FADは酸化剤です(1は誤り)。反応②はFADの窒素がイミニウムの炭素を攻撃して結合する付加反応です(2は誤り)。反応③で窒素と炭素の結合が切れ、カテコール骨格をもつイミンとFADH₂ができます(3)。反応④はイミンの加水分解で、代謝物はアルデヒドです(4は誤り)。セレギリンは水素イが抜けた後、末端アルキンの炭素ウでFADと共有結合します(5)。

KEY POINT
MAO-BはFADで酸化→イミン→加水分解でアルデヒド
出典:厚生労働省「第109回薬剤師国家試験」問題(第4分冊)(厚生労働省)
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