問212薬剤師 第110回
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31 歳女性。 1 ケ月前に粘血便、下痢が出現したため近所の消化器内科を受診し、大腸内視鏡検査により全大腸炎型潰瘍性大腸炎と診断された。医師との面談で、患者が安価な治療を望んだため、処方 1 による治療が開始され症状は改善した。その後、病状が安定していたが、たびたびめまいや頭痛が生じたとの訴えがあったため、医師は処方 1 を処方 2 へ変更し、患者が処方 2 の処方箋を持って薬局を訪れた。 （処方 1 ） サラゾスルファピリジン錠 500 mg 1 回 1 錠（ 1 日 4 錠） 1 日 4 回 朝昼夕食後、就寝前 14 日分 （処方 2 ） メサラジン錠 500 mg（注）1 回 2 錠（ 1 日 4 錠） 1 日 2 回 朝夕食後 14 日分 （注）エチルセルロースでコーティングした放出調節製剤 処方 1 の薬物は、大腸へ到達後、下図のように、腸内細菌により代謝（還元）されて効果を示す。 全大腸炎型潰瘍性大腸炎に有効な主たる活性成分の構造はどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。図のサラゾスルファピリジンは、スルファピリジンと5-アミノサリチル酸がアゾ基（N=N）でつながった構造です。腸内細菌がアゾ基を還元して切断すると、切れた両側がそれぞれアミノ基になり、1のスルファピリジンと5の5-アミノサリチル酸（メサラジン）が生じます。大腸で抗炎症作用を示す主たる活性成分は5で、処方2のメサラジンと同じ物質です。1は吸収されて副作用に関わる部分です。4はN-N単結合までの還元で切れておらず、2と3は環や置換基が変わった別の化合物です。
KEY POINT
サラゾスルファピリジン→アゾ還元→5-ASA（活性）＋スルファピリジン「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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