問215薬剤師 第110回
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52 歳男性。身長 167 cm、体重 56 kg。最近、右首のくぼみあたりに腫れやしこりがあり、近医を受診した。医師の診察により、頸部リンパ節腫大を認めたため、医師は精査目的で地域医療支援病院の血液内科を紹介した。病変部位の生検の結果、ホジキンリンパ腫と診断された。 3 日後から ABVD 療法を開始する予定である。 （ABVD 療法） 処方 4 の薬物はプロドラッグであり、代謝物が DNA と共有結合を形成して抗腫瘍効果を示す。以下の代謝経路に示す化合物のうち、DNA 塩基による求核置換反応を受け、薬効を示す活性本体として、最も適切なのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 4解説
正解は4です。図の経路では、ダカルバジンのN-メチル基が酸化されてＡ（ヒドロキシメチル体）になり、ホルムアルデヒドＢが外れてＣになります。Ｃが分解するとＥとＤのメチルジアゾニウムイオンが生じます。Ｄはメチル基の隣に非常に脱離しやすいN₂をもつため、DNA塩基が求核攻撃するとN₂が外れ、塩基がメチル化されます。これが抗腫瘍効果の本体です。ＡとＣはこの置換を直接受ける形ではなく、Ｂはカルボニルへの付加を受ける化合物、Ｅは脱離基をもたない最終生成物です。
KEY POINT
ダカルバジン→メチルジアゾニウムイオンがDNAをメチル化「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第110回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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