問211薬剤師 第104回
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35 歳女性。数日前から咳き込むようになった。市販の咳止め薬を服用していたが、治まらないので病院を受診したところ、呼吸器科で気管支喘息と診断され、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。薬剤師が面談したところ、過去に内服ステロイド薬により満月様顔貌（ムーンフェイス）などの副作用を経験したことが分かった。今回処方された吸入ステロイド薬についても副作用を心配している。なお、この女性は今回初めて吸入薬を使用する。 （処方） パルミコート 200μg タービュヘイラー56 吸入注1 本 1 回 1 吸入 1 日 2 回 朝夕 吸入（注：ブデソニド 1 回吸入量 200μg のドライパウダー吸入式ステロイド薬） ブデソニドは肝臓において、活性が低く水溶性の高い代謝物に代謝され、速やかに排泄される。主な代謝経路で起こる反応について正しいのはどれか。１つ選べ。
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正答 1解説
正解は1です。図のブデソニドは、Ｄ環の2つの酸素がプロピル基をもつ同じ炭素に結合したアセタール構造をもちます。肝臓では主にCYP3A4によりこのアセタールが開裂し、脂溶性が下がって活性の低い代謝物になります。1位の二重結合の還元、11位のヒドロキシ基の脱離、21位のヒドロキシ基の酸化、α-ヒドロキシケトンの互変異性は、主な代謝経路の反応ではありません。肝臓で速やかに代謝されるため、吸入後に全身へ移った分の副作用は出にくくなります。
KEY POINT
ブデソニドの主代謝＝アセタール構造の開裂「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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