問213薬剤師 第104回
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第104回
60 歳男性。喘息のため吸入ステロイド薬と共にテオフィリンを服用している。今回、右腰のまわりに痛みを伴う水疱が出現したので皮膚科を受診したところ、帯状疱疹と診断され、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。 (処方 1 ) アシクロビル錠 400 mg 1 回 2 錠 ( 1 日 10 錠) 1 日 5 回 朝食後・昼食後・おやつどき・夕食後・就寝前 7 日分 面談により、この患者には、過去に口唇ヘルペスでバラシクロビル錠の服用の経験があることが分かった。また、営業職であるため忙しく、 1 日 5 回の服用を守ることは困難であると訴えた。そこで、皮膚科の医師に疑義照会したところ、以下の処方に変更となった。 (処方 2 ) バラシクロビル錠 500 mg 1 回 2 錠 ( 1 日 6 錠) 1 日 3 回 朝昼夕食後 7 日分 なお、この患者のクレアチニンクリアランスは 50 mL/min であった。 バラシクロビルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

2つえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 2・5解説
正解は2と5です。図の左側はL-バリンで、そのカルボキシ基がアシクロビルのOHとエステル結合しています。バラシクロビルは小腸のペプチドトランスポーターに認識されて吸収され、経口吸収を高めるためのプロドラッグなので、脂溶性の増大を狙ったとする1は誤りです。体内の酵素が切るのはエステル結合ですが、波線aはその先のCH₂どうしの炭素–炭素結合を横切っているので3は誤りです。bはエーテルの酸素で、リン酸化されるのはエステルが切れて生じる末端のOHなので4も誤りです。
KEY POINT
バラシクロビル=バリンエステル、ペプチドトランスポーターで吸収「化学」の他の問題
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出典:厚生労働省「第104回薬剤師国家試験」問題(第4分冊)(厚生労働省)
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約(PDL1.0)に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は[ ]で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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