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問213薬剤師 第108回

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第108回

1 歳男児。体重 10 kg。中等度の急性副鼻腔炎と診断され、アモキシシリン水和物散が処方されたが効果不十分と判断され、薬剤感受性を考慮し以下の処方へ変更になった。 （処方） セフカペンピボキシル塩酸塩細粒 10％ 1 回 0.3 g（ 1 日 0.9 g） 1 日 3 回　朝昼夕食後　 5 日分 以下は、セフカペン　ピボキシル塩酸塩水和物の化学構造である。前問の副作用の原因となる構造を含む部分はどれか。1つ選べ。 なお、前問の副作用は本品がプロドラッグであることに由来する。

この問題の図
問題に添えられた図。出典は下に書いています。

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正答 4

解説

正解は4です。4の枠はカルボン酸をエステルにしたピバロイルオキシメチル（ピボキシル）基で、吸収をよくするためのプロドラッグ部分です。吸収後にエステラーゼで外れるとピバリン酸が生じ、カルニチンと結合して尿中に排泄されるため、低カルニチン血症とそれに伴う低血糖を起こし、乳幼児で特に注意が必要です。1のアミノチアゾール環、2の側鎖、3のβ-ラクタム環を含むセフェム骨格、5のカルバモイル基は、プロドラッグ化のための部分ではありません。

KEY POINT
ピボキシル基→ピバリン酸→カルニチン排泄→低カルニチン血症・低血糖
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出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
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