問211薬剤師 第108回
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60 歳女性。 5 年前より糖尿病治療のためクリニックを受診している。今回体重増加と血糖コントロール不良により、現在服用中の薬剤（処方 1 ）にダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠（処方 2 ）が追加された。 （処方 1 ） ミグリトール錠 50 mg 1 回 1 錠（ 1 日 3 錠） 1 日 3 回 朝昼夕食直前 28 日分 メトホルミン塩酸塩錠 250 mg 1 回 1 錠（ 1 日 3 錠） 1 日 3 回 朝昼夕食後 28 日分 （処方 2 ） ダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠 5 mg 1 回 1 錠（ 1 日 1 錠） 1 日 1 回 朝食後 28 日分 処方 2 のダパグリフロジン（Ａ）は、リンゴの樹皮に含まれるフロリジン（Ｂ）をリード化合物として開発された。これらの化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
選択肢をえらぶと、答えと解説が出ます
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ここに答えと解説が出ます
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正答 5解説
正解は5です。Bのフロリジンは、グルコース1位の炭素が環内の酸素とアグリコン側の酸素の2つと結合したO-グリコシドで、この結合はアセタールです。1は、どちらもグルコピラノシド構造でガラクトースではありません。2は逆で、糖の1位が芳香環の炭素と直接結合したAのC-グリコシドの方がグリコシダーゼで切れにくいです。3のBはβ-グリコシド結合です。4のダパグリフロジンはそのまま作用する薬で、プロドラッグではありません。
KEY POINT
C-グリコシド＝グリコシダーゼに安定、O-グリコシド＝アセタール「化学」の他の問題
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出典：厚生労働省「第108回薬剤師国家試験」問題（第4分冊）（厚生労働省）
厚生労働省ホームページの公共データ利用規約（PDL1.0）に基づき、出典を明記して掲載しています。問題文・選択肢は厚生労働省が公表した問題PDFから文字を起こしたもので、内容は変えていません。文字で表す都合で、上付き・下付きの字は小さい字、分数は「分子/分母」の1行、囲み枠の空欄は［ ］で表しています。表・構造式・グラフ・写真は、問題PDFの図を切り抜いて載せています。文意を変える書き換えはしていません。解説は当サイトが独自に作成したものです。
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